Como outros o guitarrista virtuoso um irlandês (Vindo de perto de Belfast, Irlanda do Norte), as comparações são feitas frequentemente com Rory Gallagher e Gary Moore, embora Simon pareça ser ele próprio.
Simon começou a tocar aos 10 anos e (auto-didacta) entrou e ganhou Young Guitarist Magazine's Guitarist of the Year, quando ele tinha 15 anos.
Ele foi imediatamente recrutado pelo Sweet Savage (Vivian Campbell / Def Leppard), com quem gravou dois álbuns e tocou regularmente em grandes festivais. Isso foi há 13 anos, desde quando ele já percorreu o mundo como guitarrista de diversos actos, incluindo Grammy soulman Andrew Strong. Ao longo do caminho, ele já tocou com artistas como TM Stevens, Morgan Charlie, Zorro, Hugh Burns, Slash e Steve Lukather.
