Seu estilo tem sido descrito como entre rock e country. Clayton cresceu em Oak Ridge, Tennessee e começou a tocar gaita e violão com a idade de 7. Aos 9 anos recebeu seu primeiro violão de aço
Depois de abandonar a Força Aérea, mudou-se para Nashville em 1968 e começou sua carreira como compositor. Seu primeiro sucesso foi a canção "Ladies Love Outlaws" que se tornou um hit número 11 na Billboard por Waylon Jennings, em 1972. A música country outlaw estilo foi derivada dessa canção. Em 1973 ele lançou seu primeiro álbum intitulado simplesmente Lee Clayton, com o qual, como Clayton diria mais tarde, ele estava muito insatisfeito. Nos anos seguintes, ele continuou a sua composição. Ele escreveu canções como "Lone Wolf" de Jerry Jeff Walker ou "If You Could Touch Her at All" por Willie Nelson. Em 1978 seu segundo álbum, Border Affair, foi lançado. Foi aclamado pela crítica, mas tornou-se um fracasso na tabela.
Seu álbum mais bem sucedido foi 1979 Naked's Child. As músicas do estilo "era uma reminiscência do Bob Dylan e do single," I Ride Alone ", tornou-se muito notável. Em 1979, ele entrou em uma grande turnê mundial que se tornou um enorme sucesso. Em 1981 ele lançou seu último álbum de estúdio, The Dream Goes On, que tinha um som mais pesado do que seu trabalho anterior . Depois disso, ele publicou dois livros autobiográficos e, em 1990, lançou um álbum ao vivo intitulado Another Night, que foi gravado em Oslo. Também em 1990, The Highwaymen, um país fora da lei supergrupo constituído Johnny Cash, Waylon Jennings, Willie Nelson e Kris Kristofferson, teve uma pequena batida com uma canção sua, "Silver Stallion", que já tinha aparecido no Border Affair. Em 1994 ele lançou o álbum Spirit of the twilight. Cat Power também abrangidos "Silver Stallion" na capa do álbum popular de 2008 "Jukebox". Hoje carreira Clayton tem grande parte em silêncio.
